有机合成指南(原3版)(Guidebook to Organic Synthesis
发布日期:2009-05-06 浏览次
[内容简介]
《有机合成指南》是有机合成化学方面的经典学习读物，内容主要包括有机合成的基本原理和方法，全书共分16章。首先概要介绍各类有机官能团化学；继而讨论了碳一碳键形成反应，包括有机金属试剂和稳定碳负离子的应用，同时将科里（E．J．Corey）提出的“合成子一切断”的概念引入讲解的内容，接着介绍开环闭环的原理和方法；《有机合成指南(原三版)》还详细讨论了氧化还原反应和保护基团的方法和原理；对于有机硼、磷、硅、硒试剂在有机合成上的应用也进行了概述，其中有机硒试剂是第三版补充的内容，同时还新增了不对称合成方面的内容；最后，作者还选择了8个代表性的合成实例进行了综合分析。
《有机合成指南(原三版)》选材新颖，内容深入浅出，并结合具体例子进行剖析，适合于有机合成化学的初学者，也便于自学者参考使用。《有机合成指南(原三版)》可作为大学化学、化工专业的教学用书，对于直接从事有机合成和药物合成工作或进行相关研究的工作人员也有一定的参考价值。
[ 目录]
第1章 导言
第2章 官能团化学：基础
2.1 有机反应的选择性
2.1.1 区域选择性和区域特异性
2.1.2 立体化学选择性和立体化学特异性
2.2 烷烃的官能团化
2.3 烯烃的官能团化
2.4 炔烃的官能团化
2.5 芳烃的官能团化
2.5.1 环位取代
2.5.2 侧链上的反应
2.6 取代苯衍生物的官能团化
2.7 简单杂环化合物的官能团化
2.8 官能团的转换
2.8.1 羟基的转换
2.8.2 氨基的转换
2.8.3 含卤化合物的转换
2.8.4 硝基化合物的转换
2.8.5 醛和酮的转换
2.8.6 酸和羧酸衍生物的转换
总结
第3章 碳-碳键的形成：原理
3.1 一般策略
3.2 切断与合成子
3.3 亲电的碳物种
3.3.1 烷基化试剂
3.3.2 羰基化合物
3.3.3 亲电的碳一氮试剂
3.3.4 亲电的烯烃
3.3.5 碳烯
3.4 亲核的碳物种
3.4.1 格氏试剂和有关的有机金属试剂
3.4.2 稳定的碳负离子
3.4.3 烯烃、芳烃和杂芳烃
总结
第4章 碳一碳键的形成：有机金属化合物的反应
4.1 格氏试剂和亲电试剂
4.1.1 烷基化
4.1.2 与羰基化合物反应
4.1.3 与含有基团的化合物反应
4.1.4 与和相关体系的反应
4.1.5 烯基和炔基格氏试剂
4.2 其他有机金属试剂和亲电试剂
4.2.1 有机锂试剂
4.2.2 有机锌和有机镉试剂
4.2.3 有机铜（I）试剂
4.3 从1-炔烃得到的亲核试剂的反应
4.3.1 钠、锂和镁衍生物
4.3.2 炔基铜（I）化合物
4.4 复习回顾
4.4.1 切断与合成子的进一步讨论
4.4.2 合成等价物
4.5 实例讲解
实例4.1 1-苯基2-丁醇（4）
实例4.2 十五烷-4-酮（5）
实例4.3 3-苯基丁酸甲酯（6）
实例4.4 3-戊炔-1-醇（7）
总结
第5章 碳碳-键的形成：使用稳定的碳负离子和有关的亲核试剂
5.1 被两个-M基团稳定的碳负离子
5.1.1 烷基化
5.1.2 烷基化产物的水解：生成羧酸和酮的途径
5.1.3 酰基化
5.1.4 缩合反应
5.1.5 与和有关体系的反应：迈克尔（Michael）反应
5.2 被一个-M基团稳定的碳负离子
5.2.1 烷基化
5.2.2 酰基化
5.2.3 生成a-烷基化醛、酮的间接途径
5.2.3.1 生成a-烷基醛的途径
5.2.3.2 生成a-烷基酮的途径：“特定的烯醇盐”
5.2.4 缩合反应
5.2.4.1 醛和酮的自身缩合反应
5.2.4.2 混合缩合反应
5.2.5 迈克尔反应
5.3 被邻位的磷或硫稳定的碳负离子
5.3.1 维蒂希反应
5.3.1.1 不稳定的叶立德
5.3.1.2 稳定的叶立德
5.3.1.3 维蒂希反应的立体控制
5.3.2 硫叶立德
5.4 亲核酰化
5.4.1 苯偶姻反应
5.4.2 共轭加成[施泰特尔反应（Stetterreaction）]
5.4.3 1，3-二噻烷和1，3，5一三噻烷
5.5 烯烃、芳烃和杂芳烃亲核试剂
5.5.1 烷基化
5.5.2 酰基化
5.5.3 与羰基和有关化合物的加成和缩合反应
5.6 复习
5.6.1 切断的策略
5.7 问题
实例5.1 3-甲基-2-辛酮（55）
实例5.2 4-氧-4-苯基丁腈（56）
实例5.3 4-甲基-2-戊烯酸甲酯（57）
实例5.4 7-壬烯醛（58）
总结
第6章 碳-杂原子键形成：原理
6.1 碳-卤键
6.2 碳-氧键、碳-硫键和碳-硒键
6.3 碳-氮键和碳-磷键
6.3.1 亲核氮和亲电碳
6.3.2 亲电氮和亲核碳
6.3.3 亚硝基化合物（包括亚硝酸酯）
6.3.4 碳-磷键
6.4 碳硅键
总结
第7章 闭环（和开环）
7.1 通过亲电试剂和亲核试剂相互作用的分子内环化
7.1.1 引言
7.1.2 分子内闭环的条件：巴德文规则（Baldwinrules）
7.1.3 在闭环过程中的迈克尔加成
7.1.4 导致芳香和杂芳香环的环化
7.1.4.1 碳环
7.1.4.2 杂环
7.1.5 中环和大环的形成
7.2 环加成反应
7.2.1 迪尔斯-阿德耳反应
7.2.2 1，3-偶极环加成
7.2.3 碳烯和氮烯对烯烃的加成
7.3 电环化闭环反应
7.4 开环反应
7.4.1 水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用
7.4.2 氧化和还原开环反应
7.4.3 周环开环反应
7.5 复习
7.5.1 非芳香环
7.5.2 芳香环
7.6 问题
实例7.1 2，3-二甲基环戊-2-烯酮（50）
实例7.2 4-甲氧基环己基-1，4-二烯醛（51）
实例7.3 2-甲基苯并嗯唑（52）
……
第8章 还原反应
第9章 氧化反应
第10章 保护基团
第11章 含硼试剂
第12章 含磷试剂
第13章 含硅试剂
第14章 含硒试剂
第15章 不对称合成
第16章 精选合成
……
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